Im Osten in der Flensburger Förde entstand im zwölften Jahrhundert eine Siedlung rund um die Kirche Sankt Johannes. Heute geht man davon aus, das diese Siedlung die Basis für das heutige Flensburg bildete. 1170 begann der Plan von der Aufbau und der König Waldemar I. Später wurde 1284 das Stadtrecht unter dem Namen „Flensaburgh“ bekannt gegeben.
Die Macht des Rates blieb im Vergleich zu Lübeck limitiert. 1411 wurde die Duburg damals von Margarete I angelegt. Insbesondere durch die zunehmende Erschließung des gesamten Ostseeraums Gewand auf Flensburg für die Hanse immer mehr an Bedeutung. Doch erst mit dem Untergang der Hand so begann die eigentliche Blüte Zeit für Flensburg. Die Märkte, die eins durch die Hanse besetzt waren, besetzte nun Flensburg und wurde damit zu einer der größten Handelsstädte im dänischen reicht. Niederdeutsch war die damalige Umgangssprache in Flensburg.
Die Flensburger Kaufleute wurden immer reicher und besaßen 1600 schon ungefähr 200 Schiffe. Das sorgt er auch für einen aktiven Zuwachs auf 6000 Einwohner in Flensburg. In den darauf folgenden Jahren kam es zu mehreren kriegen wie zum Beispiel dem Dana schwedischen Krieg und dem 30-jährigen Krieg oder dem großen nordischen Krieg. Diese hatten verheerende Folgen für die Stadt Flensburg. Sie wurde mehrmals besetzt und zerstört. So sank auch die Einwohnerschaft um 1680 auf 730 Burger. Auch die Schiffsflotte sank von 200 Schiffe auf 20. Keine leichte Zeit für Flensburg.
1727 erwirkte Flensburg ein Privileg für den exklusiven Handel mit Salz, Wein, Branntwein und Tabak. Dies kam einem Neuanfang für die Stadt gleich. Im Einstieg in den transatlantischen West Indien Handel kam zum Zucker ein weiteres begehrt des Handelsprodukt hinzu: rum. Flensburg wo du zur rum stand. Das würde sich auch wieder positiv auf den Zuwachs aus, sodass 1813 10.000 Einwohner in Flensburg lebten. Die zweite Blütezeit war aber nicht von langem Bestand. Allein im dänischen Sparstaatsbankrott und im Fall Lust gegen Norwegen verlor Flensburg 279 Schiffe, so mussten über die Hälfte der hiesigen Reedereien Konkurs anmelden. Neue Impulse waren erst ab 1830 durch die einsetzende Industrialisierung zu erwarten. So entstanden 1854 ein Gaswerk und ein Bahnhof. Im Zuge einer Erhebung von Schleswig-Holstein wurde Flensburg zum Verwaltungszentrum für das Großherzogtum Schleswig. Die Stadt gehört dann ab 1867 zu Preußen und wurde 1871 in das Deutsche Reich eingegliedert.
In den folgenden Jahren entstanden Militäreinrichtungen, Verwaltungsgebäude und Gerichte. Flensburg beginnen begann damit sich nach außen hin auszudehnen und andere Städte ein zu Gemeinden. Deshalb stieg auch die Einwohnerzahl auf 20.000 Einwohner 1869.1914 waren es schon knapp 70.000 Einwohner. Die Lage änderte sich erst mit dem ersten Weltkrieg. 1920 kam es zur Volksabstimmung, die Flensburg zur Grenz statt machte. Der Teil um Mittel schwere Hedwig entschied sich für den Verbleib in Deutschland während Nord Schleswig für die Eingemeindung in Dänemark stimmte. Schluss endlich entschieden 75 % aller Wähler den Verbleib in Deutschland.
Im Zuge der Weimarer Republik erhielt Flensburg zahlreiche Fördermittel, die in den Schiffsbau, in den Freihafen und in weitere öffentliche Großbauten flossen. Deshalb sind heute aus der Zeit noch das deutsche Haus zu sehen, dass eine Inschrift hat: Reichsdank für deutsche Treue. Dieses Gebäude wurde 1930 errichtet. 1933 kam es auch in Flensburg zur Übernahme der Nationalsozialisten. Glücklicherweise blieb Flensburg dann im zweiten Weltkrieg von den Angriffen weitestgehend verschont. 1944 kamen sehr viele Flüchtlinge nach Flensburg. Das machte kurz nach dem Krieg Flensburg zur provisorischen Reichshauptstadt. Der Admiral Karl Dönitz hat damals von der Marineschule Mürwik die Kapitulation für das gesamte deutsche Reich erklärt. Er wurde daraufhin wenige Tage später von Soldaten aus Großbritannien festgenommen.
1950 kam die Wirtschaft in Flensburg wieder in den Tritt. So eröffnete 1956 das hiesige Kraftfahrtbundesamt mit zahlreichen Einrichtungen für die Bundeswehr vor Ort in Flensburg. Das sorgte in den neunziger Jahren für einen erneuten Strukturwandel. Die Landesregierung setzte einen Ausbau als Hochschulstandort in Gang. Eröffnet wurde die pädagogische Hochschule 1994, die 2004 zur Europa Universität aufgewertet wurde. Heute studieren dort mehr als 5000 studierende und es sind über 700 Mitarbeiter angestellt.
In der Gegenwart musste auch die letzte Apfel und Produktionsstätte für Spirituosen von Dethlefsen in Flensburg 2001 geschlossen werden. Dies markierte das Ende als Rumstadt. Heute wird der rum nur noch in zwei Familienstädten in Flensburg verschnitten. Die Brauerei, die in Flensburg 1873 gegründet wurde, konnte hingegen rund um die typische Bügelfläche einen Kult aufbauen und eine Flensburger Spezialität platzieren. 1872 hatte sich die Schiffsbau Gesellschaft in Flensburg gegründet und war über lange Jahre gut ausgelastet mit einer Spezialwerft. Nachdem einige Besitzer gewechselt hatten, arbeiten heute 350 Mitarbeiter für diese Gesellschaft.